In Naruto Shippūden ist Shikamaru einer der Vorbereiter der Chūnin-Auswahlprüfung. Er fungiert zusätzlich als Leibwächter von Temari, während sie in Konoha unterwegs ist. Später trifft er zusammen mit Chōji und Naruto auf Sai und kämpft gegen diesen. Sai flieht bevor Shikamaru ihn mit seinem Schatten erreichen kann.
Asuma überlebt den Kampf mit Hidan nicht
Seine erste große Handlung beginnt mit dem Auftauchen von Hidan und Kakuzu. Er wird ein Teil von Nijū Shōtai und findet Hidan und Kakuzu bei einem der Austauschpunkte. Ein großer Kampf entbrennt in dem Shikamaru nur als Hilfe für Asuma dient. Er hält Hidan mit seinem Ninpō: Kage Nui no Jutsu in Schach, weshalb Asuma ihn etwas freier Angreifen kann. Als Asuma von Hidan Fluch getroffen wird, plant Shikamaru den Tod von Hidan, indem er ihn aus seinem Siegelkreis zieht und dann fesselt. Obwohl dieser Plan erfolgreich ist, stirbt Asuma trotzdem durch Hidans Fluch. Kurz vor seinem Tod sagt Asuma Shikamaru, dass er auf Kurenai und ihr ungeborenes Kind aufpassen soll. Shikamaru stimmt zu und überbringt Kurenai auch die schlechte Nachricht.
Shikamaru rächt sich an Hidan
Nach Asumas Beerdigung will Shikamaru allein Hidan und Kakuzu verfolgen. Ino und Chōji begleiten ihn und Kakashi wird als Teamführer hinzugefügt. Als sie Hidan und Kakuzu finden, führt Shikamaru seinen ersten Plan aus: Er nutzt Asumas Chakramesser, um Hidan und Kakuzu bewegungsunfähig zu machen. Aufgrund von Kakuzu Fähigkeiten scheitert der Versuch von Shikamaru Hidan zum Mord von Kakuzu zu bringen. Der Kampf verläuft daraufhin weitgehend ausgeglichen zwischen den beiden Team, doch dann trennt Shikamaru Hidan von Kakuzu und Shikamarus eigentlicher Plan beginnt. In einem kleinen Waldstück bekämpft er Hidan und schafft es Hidans Fluch auf Kakuzu zu lenken, weshalb Kakuzu eines seiner Herzen verliert und Shikamaru Hidan von hinten angreifen und schließlich mit einem weiteren neuen Jutsu und unzähligen Briefbomben in einem Loch begraben kann.
Nach diesem Kampf besucht Shikamaru Hidan grab erneut und beginnt in Gedanken an seinen Sensei zu rauchen.
Während des Angriffes von Pain auf Konoha arbeitet Shikamaru im Informationsbüro und untersucht Pains Fähigkeiten. Er kommt mit der Hilfe von einigen anderen auf die Lösung und kann so Naruto zum Sieg über Pain helfen.