Shikamaru ist während seiner Kindheit Chōjis bester Freund gewesen. Shikamaru ist schon früher sehr faul gewesen, was perfekt mit dem ebenfalls faulen Chōji harmonierte. Weiterhin sind er, Naruto und Kiba ebenfalls Freunde gewesen und sind von Iruka desöfteren für ihre Streiche oder fürs Schlafen im Unterricht getadelt worden, doch hat sie dies niemals gestört.
Shikamaru besiegt Kin mit Leichtigkeit
Später während der Zeit auf der Ninja Akademie hat Shikamaru sehr häufig den Unterricht verschlafen. Er beendet die Akademie und wird ein Team mit Ino und Chōji. Als dieses Team 10 nehmen sie an der Chūnin-Auswahlprüfung teil. Den ersten Teil der Prüfung bestehen sie, was für Shikamaru dank seines höhen IQs kein problem darstellte. Während des zweiten Teils der Prüfung stoßen sie zuerst auf Neji, der sie jedoch abblitzen lässt und sie erleichtert zurücklässt. Kurz darauf greifen sie in den Kampf von Sakura und dem Team Orochimaru ein. Shikamaru schafft es durch sein Kage Mane no Jutsu Dosu kurzzeitig zu lähmen. Sein Jutsu endet aber schnell und nur Sasukes erwachen kann sie retten. Diesen Teil der Prüfung bestehen sie trotzdem und während der Ausscheidungskämpfe zeigt Shikamaru zum ersten Mal sein taktisches Können. Er kämpft gegen Kin und besiegt sie durch ihre eigene Unaufmerksamkeit.