Sein Charakter !

Urahara ist normalerweise ein entspannter, freundlicher Zeitgenosse, jedoch kann er auch durchaus ernst sein, wenn es die Situation verlangt. Er selbst beschreibt jedoch sich als ehrlichen, lüsternen, gutaussehenden Geschäftsmann. Obwohl er ansonsten sehr enspannt ist, ist seinen Sprechweise immer äußerst höflich, auch wenn sie manchmal sarkastisch erscheint. Yoruichi Shihōin zufolge, besitzt Urahara ein geradezu krankhaft ausgebildetes Talent für Streiche aller Art und übertreibt gerne mit Dingen, für die er einen besondere Leidenschaft hat, und ist nicht mehr von seinen Zielen abzubringen, sobald er sich auf ebendiese konzentriert.
Zur Zeiten der Turn back the Pendulum Saga schien es als wäre Urahara eine sehr nervöse, verwirrte Person, die oft damit überfordert schien, wie sie sich ihrer Kompanie zu präsentieren hatte. Zudem wurde Urahara oft von seinem Vizekommandanten, Hiyori Sarugaki, tätlich angegriffen. Trotz dieser anfänglichen Charaktereigenschaften, schien es als wurde er die nötige Ernsthaftigkeit immer dann mitbringen, wenn es wirklich darauf ankam, was gezeigt wurde, als er sich um die hollowfizierten Kommandanten und Vizekommandanten kümmern musste. Dies lässt offen, ob sein trotteliges Verhalten nur Maskerade war, denn seine Charakterzüge zu seiner Kommandantenzeit scheinen das komplette Gegenteil seiner derzeitigen Persönlichkeit zu sein.
Urahara ist fast immer in der Nähe eines wichtigen oder entscheindenden Ereignisses, allerdings kommt er meist ein wenig zu spät und mischt sich generell nie direkt ein, sondern überwacht das Ereignis von außerhalb, um es zu kontrollieren. Nachdem es zu Ende ist, taucht er einfach auf und hilft der Person, von der er glaubt, dass es das Beste ist ihr zu helfen. Auch wenn seine Absichten nicht immer ganz zu durchschauen sind, so sind seine Handlungen doch immer für das, was er als das Beste ansieht, gedacht. Zudem scheint Urahara mit den meisten in der Story vorkommenden Figuren Bekanntschaften zu pflegen. Auch wenn Urahara eine der Hauptantriebskräfte der Story ist, ist er doch meist nur der Auslöser für ein Ereignis in der Story.