Jiraiya wird 50 Jahre vor Beginn der Serie geboren. Er schließt die Ninja-Akademie mit acht Jahren ab und wird dann Genin im Team Sarutobi. Seine Teamkollegen sind Orochimaru und Tsunade.
Nach seiner Ausbildung verlässt er Konohagakure, um auf dem Berg Myōbokuzan von Fukasaku in Senjutsu unterrichtet zu werden. Er schließt dort außerdem einen Blutpakt mit der Familie der Kröten, damit er Mitglieder dieser als vertrauten Geist heraufbeschwören kann. Eine der Kröten – der Oogamasennin – spricht Jiraiya eines Tages seine Prophezeiung aus: Jiraiya wird ein unglaublich talentierter und zugleich perverser Ninja werden. Er wird einen Schüler haben, der entweder Chaos oder Frieden mit einer Revolution in der Ninjawelt bringt. Darüberhinaus wird Jiraiya laut Vorhersage in die Welt hinaus reisen und ein Buch schreiben. Auch wird er eine Entscheidung treffen müssen, die entweder Frieden oder Zerstörung in der Welt nach sich zieht.
Jiraiya verlässt den Berg wieder, um nach Konohagakure zurückzukehren, welches sich im Krieg mit Amegakure befindet. Er informiert in diesem Tsunade darüber, dass ihr Bruder Nawaki verstorben ist und wird anschließend mit seinen ehemaligen Teamkollegen und weiteren Konoha-Ninja auf eine Mission geschickt. Das Ziel ist der Kampf gegen Amegakure und Hanzō. Am Ende des Kampfes bewegen sich nur noch das Trio aus Konoha und Hanzō auf dem Schlachtfeld, welcher erklärt, dass die Schlacht nun vorbei sei – obwohl er klar im Vorteil war. Er gibt den Dreien den Titel Sannin.
Jiraiya trainiert das Senjutsu
Auf dem Rückweg nach Konohagakure laufen den Sannin drei Waisen aus Amegakure über den Weg: Yahiko, Nagato und Konan. Diese wollen unbedingt etwas zu Essen haben und in Ninjutsu unterrichtet werden. Jiraiya entschließt sich, ihnen beides zu geben und beschäftigt sich die folgenden drei Jahre intensiv mit den Waisen.Während dieser Zeit entdeckt Jiraiya Nagatos Rinnegan, weshalb er diesen für den Auserwählten hält. Er spricht in der darauffolgenden Zeit viel mit Nagato und schafft es, dessen Verzweiflung in Mut zu verwandeln. Nach dieser Zeit kehrt er dann selbst nach Konohagakure zurück und wird der Sensei von Minato Namikaze, welcher ihm später das Rasengan beibringt.
Als Nawaki im Krieg stirbt, unterrichtet er Tsunade über dessen Tod. Er wird der Lehrer des vierten Hokage und erlernt von ihm das Rasengan.
Nachdem Orochimaru das Dorf hintergeht, will Jiraiya ihn von einer Flucht abhalten. Es kommt zum Kampf, den Jiraiya verliert, aber dennoch überlebt.Orochimarus späterer Beitritt zu Akatsuki veranlasst Jiraiya, Informationen über diese zu sammeln und nebenbei ein Buch zu schreiben. Dieses stellt er seinem ehemaligen Schüler Minato vor, welcher davon begeistert war und seinen Sohn nach dem Titelhelden – Naruto – benennt. Daraufhin empfiehlt sich Jiraiya als Patenonkel Narutos