Jiraiyas Persönlichkeit und Motive entstehen aus den Prophezeiungen des Oogamasennin heraus. Diese besagen, dass er ein unglaublich talentierter, aber auch unheimlich perverser Shinobi wird. Diese Perversität äußert sich dadurch, dass er nicht nur mit schönen Frauen flirtet oder ihnen Blicke hinterherwirft, sondern auch gezielt "Nachforschungen" anstellt, welche darin bestehen, diesen auch bei intimsten Tätigkeiten nachzuspannen. Die Ergebnisse verarbeitet er in seiner Icha Icha-Reihe. Diese Tätigkeit hatte bisher recht negative Auswirkungen: Tsunade brach ihm beide Arme und verletzte mehrere innere Organe schwer.[2] Außerdem hat er sich dadurch den Titel des "kauzigen Bergeremiten" (jap. Ero-Sennin "wörtl. perverser Eremit") verdient.
Weiterhin sagte ihm der Weise, dass er einen Schüler haben wird, welcher für eine große Revolution in der Ninja-Welt sorgen wird. Dies veranlasst Jiraiya, immer auf der Suche nach diesen potentiellen Schülern zu sein. Dies führt ihn zu den Ame-Waisen – speziell zu Nagato – und auch zu Naruto. Bei der Ausbildung dieser zeigt sich Jiraiyas väterlicher Charakter, welcher sich in Vertrauen, Zuneigung und manchmal sogar in einem liebenden Lächeln widerspiegelt.
Oogamasennins Vorhersagen, welche angeblich bislang immer eingetroffen sind, beinhalten weiterhin, dass Jiraiya ein Buch schreiben wird, während er die ganze Welt bereist und die Natur in allen Kreationen analysiert. Dabei erlebt er viel Prägendes, wie die Tode der letzten beiden Hokage. Einen solch ehrenhaften Tod hat er sich auch gewünscht und als ihm dieser im Kampf gegen Pain verwehrt wurde, brachte er sich durch bloße Willenskraft ins Leben zurück, um wenigstens eine letzte Heldentat durch Anwendung von Shikoku Fuuin zu erreichen.