Viereinhalb Tage sind seit der Abreise von Amazon Lily vergangen als Ruffy von Boa Hancock erfolgreich in Impel Down eingeschleust wurde. Von da an blieben Ruffy noch 33 Stunden bis zu Ace' Hinrichtung. Kurz bevor er sich von Hancock trennte, gab er ihr ein Versprechen, dass er keinen Aufstand in dem Gefängnis verursachen würde. Er zog alleine los und versuchte dabei unentdeckt zu bleiben. Doch scheiterte sein Vorhaben schon auf der ersten Ebene, wo er durch Buggy versehentlich von den Wachen entdeckt wurde. Ruffy setzte die Bausteine der Erlebnisse zusammen und folgerte, dass sie bereits entdeckt wurden und sein Plan somit eh nicht aufgehen würde. Die Rivalen vereinbarten, dass sie nun einen großen Aufstand anzetteln würden. Bevor der Gummijunge sich bis auf die vierte Ebene durch kämpfte, blieben nur noch 29 Stunden bis zur Hinrichtung. Auf den Weg dorthin stoßen Mister 3 und zu Ruffys Freude Mister 2 zu ihm und Buggy. Zu ihren Unglück stellte sich ihnen der Gefängnisleiter Magellan selbst in den Weg. Da sie gegen einen Giftmenschen nichts ausrichten könnten, bliesen Buggy und Gal Dino zum Rückzug und auch Bentham ließ Ruffy zurück. So musste sich der Gummimensch alleine dem Leiter stellen. Der Kampf verlief nicht gerade gut für Ruffy, da er den Giftmenschen nicht anfassen durfte. Mit dem Willen, dass er Ace befreien und schon gar nicht sterben würde, bevor er seinen Bruder nicht noch einmal gesehen habe, griff er Magellan, zu dessen Erstaunen, mit einer Gum-Gum-Jet-Bazooka an. Ruffy war bereit seine Arme für seinen Bruder zu opfern. [112] Doch wurde er letztendlich vollkommen mit den stärksten Giften überzogen und somit vernichtend besiegt. Er wurde auf die fünfte Ebene in den Zentralturm gesperrt. Nach Magellans Angaben zufolge, würde Ruffy durch die schwere Vergiftung bald sterben. [113] Auf der fünften Ebene krümmte Ruffy sich geradezu vor Schmerzen. Dabei erinnerte er sich an Nyons Worte, dass Ruffy nur ein Blatt im Sturm sein würde. Schon bald wurde er von Bentham gefunden und befreit. Dieser schleppte den massiv geschwächten Ruffy durch die eisige Ebene, wo er plötzlich von Truppen-Wölfen attackiert und beinahe zu Tode gebissen wurde. Ruffy allerdings rappelte sich ein letztes Mal auf und setzte, um Bentham zu schützen, sein Haoushoku ein weiteres mal, ohne es zu wissen, ein. Daraufhin fiel er Bewusstlos zu Boden. Die zwei Bewusstlosen wurden von Inazuma gefunden und zu Emporio Ivankov gebracht. Von da an blieben Ruffy nur noch 26 Stunden bis zur Hinrichtung. Dieser ließ Ruffy eine spezielle und sehr schmerzhafte Behandlung zukommen, die dem schwer Vergifteten zehn Jahre seines Lebens kostete. Obwohl Ruffys Überlebenschancen bei 2 bis 3% lagen, schaffte es der Gummijunge durch seinen eisernen Überlebenswillen das Gift in seinem Körper zu besiegen und diese Prozedur zu überstehen. Ivankov war darüber sehr erstaunt, da er die Behandlungszeit auf zwei Tage schätzte, aber Ruffy es nach nicht einmal einen Tag schaffte.Obwohl sein Körper eine Erholungszeit von mehreren Tagen brauchte, beschloss Ruffy sein Vorhaben Ace zu befreien fortzusetzen. Inazuma und Ivankov begleiteten ihn. Auf Ebene Sechs angelangt, fanden sie allerdings keinen Ace vor sich. Er wurde bereits aus seiner Zelle gebracht und befand sich auf dem Weg zu den Marineschiffen, außerhalb Impel Downs. Ruffy beschloss, wenn es sein müsste, seinen Bruder bis zum Marine-Hauptquartier zu folgen. Einige Momente später wurden Jimbei und auch Sir Crocodile - entgegen Ruffys Meinung - befreit, um das Rettungsteam zu unterstützen. Gemeinsam begannen sie ihr Vorhaben aus Impel Down auszubrechen.