Kurz nach Danzōs Ernennung zum Hokage, gibt er Sai den Auftrag, Naruto zu beobachten, wobei Sai ihn fragt, was er mit Naruto vorhätte und scheint sich um seinen neuen Freund zu sorgen, was bei Danzō nicht unbemerkt bleibt. Sai gerät bald zwischen zwei Fronten, da seine Freunde Informationen über Danzō wollen. Sai meint, dass er dies im wahrsten Sinne des Wortes nicht kann und zeigt sein Siegel auf der Zunge, welches ihn paralysieren würde, wenn er Informationen über die Ne-Einheit preisgeben will. Naruto und Sakura sind geschockt, wie man seinen eigenen Männern so etwas antun kann, Sai verteidigt seinen Anführer aber und sagt, dies wäre Danzōs Art Konoha zu schützen. Jedoch wusste er nichts davon, dass Danzō die Entscheidung getroffen hat, Sasuke zu töten.
Auf einmal werden die Drei von Karui und Omoi attackiert, welche alles über Sasuke wissen wollen. Nachdem die Angreifer sich ausgetobt haben, ist der Kampf allerdings beendet, jedoch fordern sie weiterhin Informationen von Naruto. Als er schweigt und von Karui niedergeschlagen wird, hält Sai sie schliesslich auf, da er nicht länger zusehen kann, wie dieser sich für Sasuke opfert.
Sai erzählt Sakura, dass Naruto sie liebt und nur ihr zuliebe weiterhin versucht, Sasuke zum Guten zu bekehren. Diese versteht und sagt zu Naruto, dass sie Sasuke aufgegeben hat, dennoch entschliesst sich Naruto, weiterhin nach ihm zu suchen. Als Sakura dann davon geht, scheint Sai sie, Kiba und Rock Lee zu beobachten
Bemerkenswert ist, dass Sai in einem inneren Kampf zu stehen scheint und nicht entscheiden kann, ob er Danzō weiterhin loyal bleiben oder stattdessen seinen neuen Freunden helfen soll. Auch die Ne-Einheit scheint ihm ihrerseits nicht mehr voll zu vertrauen.