Jiraiya erscheint im Amegakure kurz nachdem Pain von Tobi den Auftrag bekommen hat, den Kyūbi zu fangen. Jiraiya trifft dort zunächst auf Konan, die versucht ihn bis zum Eintreffen von Pain aufzuhalten, wobei sie Jiraiya alleine eindeutig unterlegen ist. Als Pain mit seinem Körper Mensch erscheint, führt er zunächst ein Gespräch mit Jiraiya über seine Ziele bei Akatsuki.
Jiraiya will Pain daraufhin von seinem Plan abbringen. Zunächst kämpft Pain nur mit einem Körper und hat damit auch nur Beschwörungen zur Verfügung. Als Jiraiya allerdings in dem Eremitenmodus wechselt und die Oberhand im Kampf gewinnt, ruft Pain, zwei weitere Körper. Nachdem er auch mit dieser Verstärkung noch unterlegen ist, kämpf er mit allen sechs Körpern gegen Jiraiya.
Als Jiraiya Pains Geheimnis herausfindet, ist er allerdings schon so sehr geschwächt, dass er von Pain schlussendlich getötet wird. Kurz zuvor wurde Pains Körper Tier noch von Jiraiya getötet und in einer Kröte nach Konoha geschickt. Jiraiyas letzte Aktion ist das Übermitteln einer verschlüsselten Nachricht auf Fukasakus Rücken an Tsunade. Pain sagt nach dem Kampf zu Zetsu, dass er keine Chance gegen Jiraiya gehabt hätte, hätte dieser sein Geheimnis schon früher herausgefunden.